Ihr Vater Michael Eugene Osment ist Schauspieler, ihre Mutter Theresa Lehrerin.[1] Durch ihren Vater und ihren älteren Bruder, den 1999 für den Oscar nominierten Haley Joel Osment, kam sie schon früh mit der Schauspielerei in Berührung. 1998 spielte sie in ihrem ersten Werbespot mit, auf den mehrere andere folgten. Ihr Filmdebüt hatte sie 1999 in dem Film The Secret Life of Girls mit Linda Hamilton. Im selben Jahr spielte sie mit Glenn Close in dem Fernsehfilm Winter's End – Wiederkehr der Liebe. Diese Rolle brachte ihr eine Nominierung für den Young Artist Award ein. Seitdem spielte sie in zahlreichen Film- und Fernsehproduktionen. Bekannt wurde sie als Gerti Giggles in Spy Kids 2 – Die Rückkehr der Superspione und Mission 3D. Derzeit spielt sie die Rolle der Lilly/Lola in der Disneyserie Hannah Montana. Mit den Darstellern Miley Cyrus und Mitchel Musso ist sie seit Jahren befreundet. 2007 sang Osment in dem Billy Ray Cyrus Lied You've Got a Friend von seinem Album Home At Last mit.